Mija właśnie 500 lat Leżajska od czasu, kiedy to Król Zygmunt I Stary przeniósł miasto Leżajsk ze Starego Miasta w obecne miejsce, bardziej bezpieczne.
Nowa lokalizacja miała chronić mieszkańców przed najazdami Tatarów, którzy w tamtych czasach pustoszyli, grabili, bestialsko mordowali ludność na terenie całego kraju. W 1524 roku miasto zostało zupełnie złupione i spalone przez wojska Kantymira Murzy. Tatarzy w bestialski sposób wytopili starców i dzieci w pobliskich bagnach.
23 września 1524 roku Król Zygmunt I Stary nadał przywilej lokacji na Prawie Magdeburskim, dokument został wydany we Lwowie.
Wcześniej, w XIV wieku Leżajsk należał do dóbr królewskich zgrupowanych w północno-wschodniej części województwa ruskiego.
Za czasów Kazimierza Wielkiego Leżajsk był wsią należącą do dóbr Jana Pakosławica ze Strożysk - dyplomaty, posła królewskiego do kurii papieskiej w Awinionie i rycerza. Jan Pakosławic przyjął nazwisko Rzeszowski od nadanej mu przez króla miejscowości. Był założycielem rodu Półkoziców Rzeszowskich, którzy władali miastem do 1583.
W 1397 roku Leżajsk otrzymał prawa miejskie z rąk Władysława Jagiełły. Władysław Jagiełło został uhonorowany. Z okazji 600-lecia otrzymania praw miejskich władze miasta ufundowały Jagielle pomnik.